Tourné entre "Guerre et Amour" (1975) et "Intérieurs" (1978) Woody Allen passe un cap avec ce film, souvent considéré comme son plus grand chef d'oeuvre avec "Manhattan" (1979). Un tournant dans sa carrière puisque c'est la première fois que la profession salue l'artiste avec au final 4 Oscars, Meilleur film, Meilleur réalisateur, Meilleur scénario et meilleure actrice pour Diane Keaton, alors compagne du réalisateur/acteur. Un film salué également parce qu'avec ce film réinvente la comédie, ou plutôt son propre style comique avec un humour plus sophistiqué et plus phylosophique qui fera sa gloire dans les années suivantes. "Annie Hall" ouvre une décennie où il réalisera ses meilleurs films. Avec ce scénario Woody Allen destructure son récit, joue avec la chronologie (flashbacks et flashforwards), et passe par plusieurs genre du sketch au monologue, et parfois se confessant directement aux spectateurs.
Un scénario riche et dense donc, jamais ennuyeux avec des dialogues qui disent des choses drôles sérieusement et des choses sérieuses de façon décalée. Woody Allen joue avec sa compagne d'alors Diane Keaton (qui joue avec ses propres vêtements) pour ce qui est leur 5ème film sur les 9 qu'ils tourneront ensemble. Mais on remarque aussi quelques guests comme Shelley Duvall, Christopher Walken, Jeff Goldblum et une inconnue dans son premier rôle, Sigourney Weaver avant qu'elle ne devienne une star du jour au lendemain avec "Alien le huitième passager" (1979) de Ridley Scott !... La force de Woody Allen est de pourvoir dire des choses horribles en atténuant dans le même coup l'effet par un gag visuel ou verbal. Un truc qui sera la marque de fabrique de Woody Allen. Le propos de Woody Allen est toujours grave, d'où son personnage récurrent de dépressif névrosé. Mais si le fond est rarement hilarant le cinéaste mêle à la mélancolie une légèreté et sens de la dérision (et malgré tout un certain optimisme) qui fait souvent mouche. Sans doute un peu surestimé en général, dû au bavardage incessant (qui peut en lasser plusieurs et peut créé une sensation de longueur) mais pourtant, avec Allen il se passe toujours quelque chose, rien n'est jamais gratuit.