Second long métrage de Miguel Arteta après un confidentiel "Star Maps" (1997), suivi de deux courts avant de pouvoir lancer ce projet écrit par Mike White, acteur-scénariste qui venait de jouer et écrire "Un cadavre sur le Campus" (1998) de Alan Cohn. Leur film, présenté au Festival de Sundance sera particulièrement remarqué. les deux hommes collaboreront de nouveaux ensemble sur "The Good Girl" (2002) et "Beatriz at Dinner" (2017). White signera également les scénarios des comédies "Rock Academy" (2003) de Richard Linklater et "Super Nacho" (2006) de Jared Hess tous deux avec la star comique Jack Black... Chuck et Buck étaient les meilleurs amis du monde enfants. Depuis, ils se sont perdus de vue, tandis que Chuck est fiancé et est devenu un cadre dans une boîte de production musicale Buck vit encore chez sa mère et semble être resté un éternel ado. Le décès de la mère de Buck permet aux deux amis de se revoir mais aussi et surtout de s'apercevoir qu'aujourd'hui ils n'ont plus rien en commun. Si pour Chuck ainsi va la vie, pour Buck c'est plus compliqué. Buck fait tout pour voir Chuck autant que possible allant jusqu'à monter une pièce de théâtre dans une salle juste en face du lieu de travail de Chuck...
Buck est incarné par le scénariste du film, Mike White, et Chuck est joué par Chris Weitz dont le frère Paul Weitz joue également dans le film. Ces deux frères venaient de connaître un succès inattendu et culte en réalisant un certain "American Pie" (1999), un succès tel que les deux frères vont devenir des producteurs-réalisateurs-scénaristes importants dans les années suivantes en travaillant sur des films comme "American Pie 2" (2001), "Pour un Garçon" (2002), "A la Croisée des Mondes : la Boussole d'Or" (2007), "Cendrillon" (2015) de Kenneth Branagh et (2016) de Gareth Edwards. dans des seconds rôles féminins on remarquera Lupe Ontiveros vue dans de petits rôles dans "Universal Soldiers" (1992) de Roland Emmerich et "The Brave" (1997), puis surtout Maya Rudolph qui deviendra un second rôle populaire avec des films "Away We Go" (2009) de Sam Mendes, "Mes Meilleures Amies" (2011) de Paul Feig ou encore "Inherent Vice" (2015) de Paul Thomas Anderson (son conjoint à la ville) ; à noter que ces actrices se sont croisés dans le film "Pour le Pire et Pour le Meilleur" (1997) de James L. Brooks... Dès les premières minutes, en quelques petites minutes, voilà qu'on nous présente Buck, jeune adulte qui a tout de l'ado attardé de la manière de se tenir à sa façon de se vêtira et jusqu'à son vocabulaire très "enfantin".
Ensuite, les retrouvailles avec son ami d'enfance Chuck qui se montre lui on ne peut plus froid, les années ont passées... Et c'est là le premier soucis, il est difficile de croire à un attachement aussi fort après tant d'années sans contact, il est difficile de croire à un regain de sentiments aussi fort et aussi soudainement, il est tout aussi difficile de croire à un sursaut de talent d'écriture alors qu'il vivote depuis tant d'années... etc... Bref, on ne croit pas à grand chose quand il s'agit de Buck. Ensuite, il faut bien avouer que le contraste entre Chuck et Buck est particulièrement appuyé, on peut même dire qu'on frôle la caricature. Résumé : le pauvre benêt énamouré du bellâtre à qui totu semble réussir. Et pourtant on se prend à y croire, de temps à autre, sur quelques passages qui ne manque pas de grâce, qui font mouche notamment et surtout grâce à la performance des deux acteurs, mais aussi aux deux personnages féminins particulièrement touchants. Le film pêche donc surtout par un manque de finesse sur les deux personnages principaux, faire de Buck un gosse qui aurait oublié de grandir par le souvenir d'un amour déçu est trop simpliste. Sans être désagréable, malgré une idée de base plutpit séduisante, on n'y croit pas assez pour simplement nous émouvoir. Dommage...